Cuando se muda a Omaha después del inesperado divorcio de sus padres, Bailey se queda atrapada diez horas en un avión con un desconocido cínico y odioso, el polo opuesto a ella, tan educada, cuidadosa y alegre.

Así que os podéis imaginar su sorpresa cuando, años más tarde, Charlie resulta ser su nuevo compañero de trabajo. Sin embargo, en esta ocasión, se dan cuenta de que pueden mantener una conversación cordial sin lanzarse los trastos a la cabeza e incluso… ¿reírse? Pero siguen estando de acuerdo en una cosa: no se soportan. Y cuando son testigos de cómo dos de sus compañeros no paran de coquetear, sus comentarios al respecto pasan a convertirse en una apuesta. Charlie insiste en que un chico y una chica no pueden ser solo amigos, y Bailey está decidida a demostrarle que se equivoca.

En medio de todas las bromas juguetonas, Charlie intenta ignorar lo que está empezando a sentir por Bailey. Le aterra la idea de perderla si ella se enterase de sus sentimientos, aunque tampoco ayuda que tengan que fingir estar saliendo juntos para que la madre de Bailey y su nuevo novio se dejen de muestras de cariño delante de ellos. Muy pronto, lo que Charlie esperaba poder evitar se termina convirtiendo en realidad: Bailey empieza a verlo no solo como un amigo, sino como alguien que hace que se le acelere el corazón y que le tiemblen las manos de la emoción.

Pero Charlie guarda un secreto… Un secreto que tiene que ver con Bailey y una apuesta que hizo con otra persona. ¿Podrán hacer que las cosas entre ellos funcionen de verdad… o el secreto de Charlie los habrá condenado antes de que puedan empezar?